Como lo revela más de un texto historiográfico, San Juan tuvo un templo conquense bajo su advocación. De hecho, la ermita que se dedicó al evangelista figuró entre las primeras que fueron erigidas en Cuenca. No lejos de este punto, se abría una de las puertas de la muralla que circundaba la ciudad. Los musulmanes llamaban a este acceso Al Jara (La esquila), pues lo cruzaban por costumbre los rebaños que pastaban en las proximidades del Júcar. Aprovechando esta rutina, los caballeros de Alfonso VIII se cubrieron con pieles de carnero, y mediante ese fingimiento, engañaron al centinela ciego que custodiaba la entrada. Afín a la fórmula troyana, esta añagaza explica con tintes de folletín la conquista de la ciudad, y lo que es casi más notable: proporciona a esta Puerta una magnitud que acaso ignora la certeza histórica. La felicidad de la anécdota justifica ese desdén.
Las antiguas murallas, según detalla Mateo López, comenzaban en la raíz del cerro por Occidente y Mediodía, y luego se alzaban sobre las peñas hasta finalizar en un risco por la parte entre Oriente y Norte. Dado que antaño fue Cuenca tan fortificada, «por el arte era fácil inundar con las aguas del río Huécar la llanura que ahora son arrabales, haciéndola inaccesible por aquella parte» (Memorias históricas de Cuenca y su obispado, recogidas y ordenadas por el autor en 1787, volumen I, edición de Ángel González Palencia, Biblioteca Conquense, tomo VI, Instituto Jerónimo Zurita del Consejo Superior de Investigaciones Científicas, Ayuntamiento de Cuenca, 1949, pp. 43-44). En cierto modo, semejante trazado defensivo tenía en las puertas su punto más débil. Actualmente, esta entrada de San Juan ya no supone un riesgo, pues obra de prolegómeno al conjunto monumental que aguarda al paseante.
Como tantas otras edificaciones locales, también este ingreso precisó reformas estructurales. Quien primero modificó su aspecto fue Juanes de Zubeta, en 1546. Lamentablemente, poco nos queda de este diseño, porque en 1890 el Ayuntamiento decidió derrumbarlo parcialmente. En la actualidad, la puerta está formada por un arco carpanel que inaugura el pasadizo. De camino bajo las viviendas, dicho pasaje concluye a las orillas del Júcar, lo que redunda en un tonificante efecto ambiental.
La eficacia legendaria de la puerta de San Juan proviene de un compromiso con los poetas. Según ya vimos, los mitos de la conquista nutren de contenido esta visita, suscitando fantasmagorías como las descritas por César González-Ruano: «De puerta en puerta, el Miserere va recogiendo caballeros invisibles que se unen a la procesión». Y así, de pie frente a esta entrada tan inspiradora, creemos oír en la noche «el ruido de los cascos de un caballo que llega presuroso, los pasos del caballero que, por el dédalo de las calles altas, va buscando a Cristo» (Guía de Cuenca y principales itinerarios de su provincia, fotografías de Francisco Catalá Roca, Barcelona, Planeta, 1956, pp. 25-26).