Si tuviéramos que definir con un modelo de institución religiosa el fervor cristiano que caracterizó a Cuenca a lo largo de los siglos, no habría otra posibilidad que el monasterio. No en vano, la vida monástica fue uno de los estilos más reiterados de la entrega piadosa. Los conventos femeninos se organizaron de acuerdo con las ordenanzas de las Angélicas de San Francisco, las Benedictinas, las Bernardas, las Carmelitas de Santa Teresa, las Celadoras, las Concepcionistas Franciscanas, las Esclavas del Santísimo Sacramento, las Justinianas y las Siervas de Jesús. En los conventos masculinos germinaron, una vez más, las tradiciones de la Compañía de Jesús y de otras órdenes con asiento en Cuenca, como la Congregación del Oratorio de San Felipe Neri, los Agustinos Calzados, los Antoneros (hermanos de San Antonio Abad), los Carmelitas Descalzos, los Dominicos, los Franciscanos Observantes, los Menores Conventuales, los Mercedarios Calzados y los Trinitarios Calzados. En algún caso, la leyenda esotérica enriquece aún más el relato, como sucede con los Padres Observantes de San Francisco del Temple, cuya iglesia se reedificó en el siglo xvi gracias Juan Pérez de Cabrera, protonotario y arcediano de Toledo. El sepulcro que acogió los restos de este benefactor era de mármol, y lo adornaban el escudo de sus armas y un epitafio que decía: «Aquí está sepultado el magnífico y muy reverendo señor el protonotario don Juan Pérez de Cabrera, arcediano que fue de la Santa Iglesia de Toledo; falleció [en el] año de 1519» (Mateo López, Memorias históricas de Cuenca y su obispado, recogidas y ordenadas por el autor en 1787, volumen I, edición de Ángel González Palencia, Biblioteca Conquense, tomo VI, Instituto Jerónimo Zurita del Consejo Superior de Investigaciones Científicas, Ayuntamiento de Cuenca, 1949, p. 322).
Pese a intervenciones tan prestigiosas, los conventos fueron perdiendo sus principales patrocinios. La desamortización de Mendizábal, puesta en práctica en 1835, forzó el abandono de estos monasterios y modificó substancialmente la vida religiosa en Cuenca. En este marco decadente se sitúa el antiguo convento de Franciscanos Descalzos, cuyas ruinas embellecen el edificio privado donde éstas se solapan. Mejor suerte ha corrido la ermita, admirable por su portada de estilo rococó y por la cruz votiva bizantina que hallamos en el atrio. Por una convención popular, a esta cruz se le atribuye un matiz milagroso: un matiz no menos sugerente que el de otros tantos prodigios sobrenaturales mostrados en la capital desde hace siglos. En un plano de menor hondura y también menos respetable, véase que el asombro de tales fenómenos adquirió perfiles tan inesperados como los del licenciado Eugenio de Torralba.
El convento franciscano se edificó bajo la advocación de San Lorenzo, mártir. Don Marcos de Parada, arcediano de Alarcón y canónigo de Cuenca, fallecido en 1578, donó una casa y una huerta con el propósito de costear la fundación del monasterio. De otra parte, la iglesia se erigió gracias a los bienes cedidos por don Jerónimo Venero y Leiva, quien más adelante alcanzó la dignidad de arzobispo de Monreale, en Sicilia. Ese caudal de datos no agota las historias que se citan en torno a este recinto. Invocada invariablemente en nuestro recorrido, la sugestión sentimental no figura en los catálogos, pero cobra importancia a cada paso. En buena medida, si creemos en este punto a Camilo José Cela, cabe identificar al paseante que admira las hechuras de Los Descalzos con ese hombre «a quien Dios, de cuando en cuando, aún reserva el último goce de descubrir cada mañana, y como sin querer, todo un mundo de inefables mediterráneos ya descubiertos» («Cuenca abstracta, la de la piedra gentil», Cajón de sastre, Barcelona, Alfaguara, 1970, p. 278).