Los documentos históricos señalan que fue Juan de Vadillo, quien trazó las primeras calles de Cartagena de Indias, contraviniendo las costumbres urbanas españolas de calles torcidas y laberínticas. En efecto, esta calle fue delineada de modo recto.
Algunos afirman que el nombre de esta calle proviene de un largo tablón que se colocaba para dar paso a los transeúntes cuando los fuertes aguaceros tropicales la inundaban, impidiendo el paso peatonal.
También fue llamada calle de Nuestra Señora de Valle y calle de la Imprenta, esta última apelación, en razón de que allí se instaló la primera imprenta de Cartagena en 1772, cuando la ciudad fue gobernada por don Fernando Morillo Velarde.
Otras fuentes afirman que el nombre se debe a que en una casa de esta calle murió la primera víctima de una epidemia que azotó a la ciudad en el año 1876 y que el vulgo denominó la epidemia del «tablón».
De donde quiera que proceda su nombre, este se ha conservado pese a los intentos oficiales por cambiarlo. En 1918 la alcaldía o ayuntamiento ordenó que la calle del Tablón tomara el nombre del destacado arquitecto cartagenero Luis Felipe Jaspe, quien construyó el teatro municipal.
En las primeras casas de la calle del Tablón vivieron importantes personalidades, como el Coronel Manuel González Carazo, presidente del Estado de Bolívar entre los años 1876 y 1877; y don José Araujo, quien residió en esta calle hasta cuando se mudó a Santa Fe de Bogotá.
La experiencia, el estilo y el ingenio de los ingenieros españoles y de los maestros de obra criollos se evidencia en esta legendaria calle del centro histórico de Cartagena de Indias.