En 1620, el teólogo Antonio Vázquez de Espinosa anotaba lo siguiente en su Compendio y descripción de las Indias Occidentales:
«El convento del glorioso patriarca, y doctor San Agustín es moderno en esta ciudad, ha poco tiempo que se fundó y quien lo ha sustentado con su virtud, letras y predicación, es el maestro fray Gabriel de Rivera, hijo meritísimo del Convento de México».
(David L. Jickling, ed., La ciudad de Santiago de Guatemala por sus cronistas y viajeros, Centro de Investigaciones Regionales de Mesoamérica, 1987, p. 12).
Ciertamente, aún era muy breve el tiempo que llevaba en funcionamiento el recinto de San Agustín. Diez años antes, el agustino Francisco de Ibarra había llegado a Guatemala con el propósito de fundar un convento, cosa curiosa: en 1611 el Ayuntamiento rechazó el plan de Ibarra ante la Real Audiencia alegando la indigencia que dominaba el barrio donde habría de llevarse a cabo. Gracias al patronazgo de Manuel de Estévez, en 1657 pudieron acabarse al fin la iglesia y el convento, ambos de estilo renacentista.
Con oportunidad hagiográfica, la fachada del templo presentaba imágenes de san Agustín, santa Mónica, santa Teresa, san Felipe Neri y san Ambrosio (Elizabeth Bell, La Antigua Guatemala: La ciudad y su patrimonio, 1999, pp. 114-118). A ello cabe sumar la cúpula, un campanario, y en el interior, ostentosos altares y, adornando las paredes, varios cuadros pintados por Antonio Ramírez de Montúfar (José Joaquín Pardo, Pedro Zamora Castellanos y Luis Luján Muñoz, Guía de la Antigua Guatemala, Sociedad de Geografía e Historia de Guatemala, Editorial José de Pineda Ibarra, Guatemala, 1969, p. 180).
Los daños causados por el seísmo de 1717 recomendaron diversos arreglos, pero notables dificultades económicas imposibilitaron que se completara una reconstrucción eficaz. En 1751 hubo nuevos destrozos, a los cuales hay que sumar los originados por el seísmo de 1773.
«En el de San Agustín escribía Juan González Bustillo un año después reconoció el ingeniero cuarteada su iglesia, y las más de las celdas asoladas; y sólo añade el escribano, no poderse entrar en la iglesia sin peligro».
«Razón particular de los templos, casas de comunidades, de edificios públicos…», 16 de mayo de 1774, Apéndice en Julio García Díaz, Destrucción y traslado de la ciudad de Santiago de Guatemala, Facultad de Humanidades, Universidad de San Carlos de Guatemala, 1968, p. 72.
Por las mismas fechas en que González Bustillo rubricaba su informe, los agustinos tomaban la determinación de mudarse a la nueva capital. En su ausencia, prosiguió el deterioro de lo que había sido magnífico recinto. En 1917 la bóveda del techo cayó en el interior del templo, y desde luego, no hubo mejora cuando el claustro conventual pasó a emplearse como establo. Lo que aún quedaba del techo abovedado se desplomó en 1976.