En materia historiográfica, el cronista portugués Gaspar Barreiros fue un digno sucesor de su abuelo, el navegante, historiador y administrador colonial João de Barros, quien, por cierto, fue fiel a las enseñanzas de Livio en su obra Décadas de Asia (1552-1615). Poco añadiremos acerca de los méritos de este antepasado; tan sólo que le fue donada la capitanía brasileña de Río Grande do Norte y que él mismo fue uno de los gobernadores de São Jorge da Mina, en lo que hoy es Ghana y antaño fue la Costa de Oro.
No hay duda de que su nieto debió de admirar esa trayectoria aventurera, tan rica en eventualidades y peligros. De hecho, Barreiros prolongó las tareas diplomáticas de su antepasado cuando se puso al frente de la delegación enviada por el infante don Enrique para que rindiese honores ante el Papa Pablo III.
El relato de ese viaje, que discurre entre Badajoz y Milán, es la materia del volumen que lleva por título Chorographia, y que una imprenta de Coimbra distribuyó en 1561. Como el camino de Barreiros pasaba por Toledo y Madrid, fue ésta una buena ocasión para que el viajero describiese todos los detalles de la zona, tanto en lo que se refiere a su geografía como a su historia.
Su paso por Alcalá de Henares debió de ser una experiencia muy grata, pues describe toda suerte de felices cualidades. Dice de la villa que dispone de buen pan y vino, y a la hora de trazar su historia, se remonta a los tiempos de Complutum, aludiendo a la glosa que de ella hicieron Plinio y Tolomeo. También relata cómo, en tiempos de Alfonso X de Castilla y León, era llamada Alcalá de San Justo, en memoria del santo hispanorromano de igual nombre, martirizado junto con su hermano Pastor. Víctimas de la persecución de Daciano, delegado en Hispania del emperador Diocleciano, el degollamiento de ambos niños en Campum Laudabile sugiere a Barreiros una oportuna cita del poeta Prudencio, quien se refirió a tan trágico y significativo suceso en una de sus composiciones.