Si pensamos en el mayor abolengo de la calle de los Colegios, hemos de citar varios ejemplos, entre los cuales figura, forzosamente, el Real Colegio de San Agustín, donde hoy se alojan los Juzgados de Alcalá de Henares. Tal vez el mayor deslumbramiento que produce esa edificación sea la portada de piedra, donde figuran la imagen de San Agustín, el escudo de su Orden y asimismo el de la fundadora, la infanta doña Juana de Austria, hermana de Felipe II. Tanto este monarca como sus sucesores, Felipe III y Felipe IV, protegieron el ímpetu dado a la institución.
Como herramienta para desplegar su labor, los agustinos inculcaron desde este Real Colegio los valores formativos que aún defiende dicha Orden en la actualidad.
En lo que concierne a su trayectoria arquitectónica, conviene tener en cuenta que el edificio original fue sometido a una profunda reedificación, diseñada de acuerdo con las instrucciones de Santo Tomás de Villanueva (1488-1555). Nacido en Fuenllana, no lejos de Villanueva de los Infantes, este famoso prelado fue uno de los estudiantes ilustres que ocuparon las aulas de la Universidad de Alcalá. De hecho, el santo manchego fue colegial en San Ildefonso y completó con entrega sus cursos alcalaínos, pasando a formar luego parte de los cuadros magistrales de la ciudad. De acuerdo con lo señalado por sus biógrafos, Santo Tomás ingresó en la orden de San Agustín y en 1520 recibió el sacramento del Orden sacerdotal. Como arzobispo de Valencia, fue el encargado de promover numerosas obras de beneficencia, y también contó entre sus pretensiones la reforma de los rigores de la disciplina eclesiástica, cristalizados por aquel entonces en el cultivo de ciertas reglas en exceso severas. De su fama como orador hay un nutrido testimonio histórico, que ha pasado a la crónica de los agustinos como recuerdo de sus prédicas y sermones.
Santo Tomás de Villanueva fue canonizado por el Papa Alejandro VII en el año 1658, y su fiesta se celebra el día 10 de octubre. Aparte del Real Colegio de San Agustín, tan ilustre personaje ha dejado su huella en otros rincones de la ciudad. Así, a modo de homenaje, figura en los planos monumentales de Alcalá de Henares el llamado Patio de Santo Tomás de Villanueva, próximo a la fachada de la Universidad. En realidad, se trata del antiguo Patio Mayor de Escuelas, que cambió ese primer nombre para enaltecer la memoria del santo.