Entre pausas, la historia arquitectónica de Alcalá de Henares va jalonando todos los estilos. En esta dirección, el neoclasicismo tiene una de sus representaciones más notables y quizá más eficaces en la Puerta de Madrid, construida en el año 1778 por mandato del cardenal Francisco Antonio de Lorenzana, quien fuera arzobispo de Toledo y encargado de restaurar el rito mozárabe. Al emprender la obra, los proyectistas a quienes Lorenzana encomendó esta labor decidieron derribar la antigua Puerta del Postigo, luego llamada de Santa Ana, y asimismo una parte del recinto amurallado.
El modelo indiscutible para el trazado de esta edificación fue la madrileña Puerta de Alcalá. Con ello, se ampliaba la influencia del arquitecto italiano Francesco Sabatini (1721-1797), a quien Carlos III encomendó proyectos tan representativos de su reinado como la escalera principal del Real Palacio (1761), la citada Puerta de Alcalá (1764-1776), la Aduana de Madrid (1761-1769) hoy Ministerio de Hacienda y el Hospital General (1781). Sin lugar a dudas, esa expresión del clasicismo barroco alentó a los diseñadores de la Puerta de Madrid, que siguieron los mismos principios y los mismos esquemas de filiación arquitectónica. En pocas palabras, también aquí las obras públicas cumplieron una función reformista, siguiendo la línea que caracterizó el reinado de Carlos III.
Estos antecedentes han de ser tenidos en cuenta a la hora de analizar las cualidades principales de esta edificación. Al igual que le ocurre a la Puerta de Alcalá, a su hermoso trasunto alcalaíno también viene a rematarlo un frontón triangular. Bajo éste, a ambos lados, cabe leer sendas inscripciones. Aparte de una referencia a su fundador, podemos hallar en ellas una mención al rey Carlos III. Ello no es un dato ocioso, pues el monarca fue el inspirador de esta construcción y, de hecho, también había recorrido la villa no mucho antes, cuando Luis Fernández de Córdoba (1755-1771) cumplía sus funciones como arzobispo de Toledo.