Paradójicamente, desde que fue calificado Monumento Histórico-Artístico en 1924, el monasterio de San Bernardo ha sufrido graves dificultades en su conservación. El incendio que consumió el Palacio Arzobispal en 1939 también lo dañó gravemente. Tras su restauración, pasó a fijar la atención de turistas y curiosos bajo el atractivo rótulo de su actual Museo.
Fundado por el cardenal Bernardo de Sandoval y Rojas en 1613, el monasterio cuenta con una iglesia que, durante un tiempo, se pensó que había sido diseñada por el alcalaíno Sebastián de la Plaza. Más adelante, la obra se atribuyó a Juan Gómez de Mora, quien abocetó el proyecto fijándose en las trazas manieristas del templo de Santa Anna dei Palafrenieri, erigido en Roma. El madrileño Juan Gómez de Mora (1586- ca.1648) había conocido los tratados arquitectónicos italianos de la mano de su tío, Francisco de Mora. Fiel en sus inicios a las normas del estilo herreriano, poco a poco integró nuevos elementos a su quehacer artístico. Fue nombrado en 1611 maestro de obras del Palacio del Pardo, entre los años 1617 y 1619 llevó a término la Plaza Mayor de Madrid, y prolongó su carrera en proyectos tan singulares como el Ayuntamiento madrileño (1640).
Cualquier referencia a los pormenores arquitectónicos del monasterio comienza dando noticia de la muy austera fachada principal, de tipo de telón, separada en tres cuerpos y acabada en ladrillo rojo. Las tres puertas del cuerpo inferior dan paso a la única nave y a dos capillas unidas a ésta. Como en otras obras semejantes, un frontón triangular sirve de remate a la hornacina, donde la estatua de San Bernardo, con su báculo de bronce, nos recuerda al patrono a quien se dedicó el conjunto. Los escultores a quienes se atribuye la pieza son Juan Bautista Monegro y Manuel Pereira. Del portugués Pereira (1614-1667) sabemos que fue una de las figuras más destacadas de la escuela castellana de escultura. Hacia 1624 usó su cincel en la fachada de la iglesia de la Compañía de Jesús, en Alcalá. Su repertorio de tallas cuenta con obras tan notables como la imagen de San Bruno que hizo para la Cartuja de Miraflores. Por lo que se refiere al toledano Juan Bautista Monegro (?-1621), cabe subrayar que fue nombrado escultor mayor de la Catedral de Toledo. Los tratadistas más avisados se inclinan por este último a la hora de buscar al autor de la figura de San Bernardo.
El estudio de la fachada, tan sobria, ha de cambiar de registro en el interior. La planta elíptica queda cobijada por una cúpula, también elíptica, y a ésta la separa un anillo del tambor de la iglesia. Tras el baldaquino, las dos rejas del coro impiden el acceso a la clausura. La siguiente sorpresa es provista por los lienzos de Angelo Nardi, dispuestos sobre las paredes de la capilla principal, donde se alberga el tabernáculo, y también exhibidos en otras seis capillas menores del templo. Por medio de túneles, el recorrido se abre hasta los púlpitos y las capillas al presbiterio, donde hay un retablo-baldaquino a cuatro faces, hecho de madera estofada y policromada. La referencia de esta pieza es el túmulo funerario de Margarita de Austria que ideó el Greco.
En su estilo no puede dudarse que todo el conjunto es armónico, si bien el plan de la obra es tan amplio que no cabe resumirlo con eficacia en tan escasas líneas. Así, en la clausura hallamos dos claustros, el archivo conventual y la sala capitular. También se incluye en esta zona la Puerta de Burgos, cuyos avatares se comentan en otro punto de nuestro recorrido. El claustro barroco del monasterio invita a adivinar las riquezas que se custodian en clausura. Por ejemplo, la hermosa Inmaculada, de Antonio de Herrera Barnuevo.