La tradición oral ha difundido los pormenores que condujeron a la edificación de esta ermita. De forma resumida, suele contarse que la aparición de un Cristo crucificado motivó que fuese construida en 1255. Si bien se la llamó Ermita del Cristo de la Misericordia, muy pronto cambió este nombre por ese tan peculiar que ahora la distingue, y que data de 1581, cuando el licenciado Juan López de Úbeda estableció aquí un seminario para la enseñanza de la doctrina cristiana. El juego de palabras, aunque bien simple, resulta de lo más eficaz.
A todo esto, sabemos que el citado Juan López de Úbeda (¿-1593) nació en Toledo y que es autor de obras como Coloquios, glosas, sonetos y romances (1580), Romance de Nuestra Señora y Santiago patrón de España (1602). Asimismo, fue el antólogo del Cancionero general de la doctrina cristiana (1579) y del Vergel de flores divinas (1582). Según detallan las crónicas más entusiastas y quizá no tan rigurosas, por el seminario pasaron figuras de la talla de San José de Calasanz, San Ignacio de Loyola y San Juan de la Cruz. De hecho, en lo que es el patio trasero, donde también se halla el Corral denominado muy expresivamente «de Mataperros» en él eran sepultados quienes morían sin el amparo eclesiástico, inició su andadura el primer Colegio de la Compañía de Jesús. Distinto es el caso de San José de Calasanz, fundador de la Orden de las Escuelas Pías, pues de él ni tan siquiera hay certeza de que se instalara en la villa.
Al margen de tales cuestiones, hay otros detalles que engrandecen la importancia de este lugar. Así, en 1661, se procedió a fundar en la ermita la Cofradía del Cristo de los Doctrinos. Por desgracia, a la gloria sucedió la ruina, y en 1702 se hizo necesaria una profunda remodelación que varió alguna de las características originales del edificio.
En la fachada barroca, un característico reloj de sol es realzado mediante la inscripción «Homo velut umbra fugit». De una sola nave, cuenta el templo con una bóveda de cañón. En el presbiterio, aparte de hermosos relicarios, hallaremos la talla del Cristo de la Misericordia, también llamado Universitario y de los Doctrinos, cuya ejecución se atribuye a Domingo Beltrán, quien debió de realizarla en torno a 1590. Si nos fijamos en el costado del Evangelio, podremos comprobar que, afirmado en lo que es el muro meridional, se oculta el sepulcro de doña Catalina de Gamboa y Mendoza (1577).
La colección artística de la sacristía y del jardín ofrece al visitante la oportunidad de admirar un bajorrelieve policromado de Cisneros, notables objetos litúrgicos y dos cuadros del siglo xvii que representan a los Santos Niños Justo y Pastor. Sin duda, el encanto de éste y otros rincones de la ermita justifica el recorrido.