La memoria de San Nicolás Tolentino está muy extendida en todo el ámbito hispanohablante. Con el nombre del santo, conocemos un municipio de México, perteneciente al estado de San Luis Potosí, y una localidad española, ubicada en la provincia de Las Palmas, en la isla de Gran Canaria. Pero ahí acaba la digresión, pues los alcalaínos identifican sobradamente el Colegio Menor de San Nicolás de Tolentino, que se halla en la calle Santiago.
La historia de este lugar compone un relato de traslados y reformas. De partida, conviene saber que el convento de San Juan de la Penitencia alojó el colegio convento de Agustinos de San Nicolás de Tolentino, fundado en 1508 por el Cardenal Cisneros. En 1604, el padre agustino fray Gregorio de Alarcón puso en marcha el proyecto, cuya construcción comenzó en 1616. Sus primeros habitantes fueron los agustinos descalzos.
Tras la Desamortización, el edificio perdió su condición conventual y pasó a manos particulares, recuperando esa finalidad piadosa en 1884, cuando sus propietarios lo donaron a las franciscanas del Convento de San Juan de la Penitencia, quienes abandonaron entonces el ruinoso edificio del que disponían en la calle San Juan.
Ni que decir tiene que el legado de Cisneros es todavía un exponente característico de este lugar. Las religiosas franciscanas cuentan dentro de su patrimonio con el báculo de los reyes nazaríes de Granada, un retrato en bajorrelieve del fundador, su pectoral, su escudo en madera policromada y una de las copias de su testamento. A esas reliquias, de gran interés, se suma la finura del conjunto arquitectónico.
Bajo los arcos laterales de la fachada de ladrillo, cabe contemplar las figuras de San Diego de Alcalá y de San Francisco de Borja. Sobre el muro izquierdo del atrio, centrando el interés de la antesala, un relieve muestra a la Inmaculada con su corona imperial. Proceden las tres esculturas del antiguo Convento de Franciscanos de San Diego, y contribuyen a hermosear un conjunto diseñado con inteligencia.
La planta de la iglesia es de cruz latina y dispone de una cúpula de tambor. A los amantes de la pintura les interesará saber que en la sacristía pudo en otro tiempo admirarse La apoteosis de San Agustín, de Claudio Coello, que actualmente figura entre los fondos del Museo del Prado.