Considerado en su tiempo el centro matriz de la congregación jesuítica, el Colegio Máximo de la Compañía debe su fundación a don Francisco de Villanueva, que era un antiguo colegial de Alcalá de Henares. El acto fundacional fue en 1546, y todo el proyecto y su desarrollo posterior siguieron las directrices de San Ignacio de Loyola. Entre otros aspectos de su crónica, destacan detalles como los siguientes: para la edificación, Villanueva dispuso del apoyo financiero de tres damas de elevada alcurnia, doña Leonor de Mascareñas, doña María y doña Juana de Austria.
A la llamada de este colegio acudieron estudiantes que luego elevaron su prestigio académico, como los padres Mariana y Nieremberg. En principio, sus instalaciones debían acoger a sesenta colegiales. Tiempo después, en 1602, el centro varió su emplazamiento, ocupando el espacio donde hoy lo hallamos.
Someramente, cabe destacar entre sus atractivos la enorme fachada, ornamentada con ventanales cerrados mediante rejas. Siguiendo los planos de Melchor de Bueras, esta fachada experimentó importantes mejoras entre 1660 y 1690. Asimismo, no ha de perderse de vista la escalera de tipo imperial ideada por Ventura Rodríguez en el siglo xviii. A ello añadiremos, a modo de digresión con fondo piadoso, la esquina antaño ocupada por la Puerta de Guadalajara, famosa entre los creyentes porque dio acceso a las reliquias de los Santos Niños Justo y Pastor cuando éstas llegaron desde Huesca en el año 1568.
Anteriormente hemos citado a Ventura Rodríguez, y no está de más aclarar que sus labores tuvieron lugar después de la expulsión de los jesuitas, en 1767. Con el propósito de acomodar entre sus paredes varias dependencias universitarias, el mencionado arquitecto dividió en dos mitades la estructura y dio forma a un patio. Ya en 1797, los universitarios cedieron su lugar a los militares de un cuartel, y en 1827, retornaron a ella los padres jesuitas, que siguieron aquí hasta 1835. En lo sucesivo, en este vaivén entre lo eclesial y lo castrense, el colegio pasó a ser nuevamente un cuartel, llamado de Mendigorría, y en esa función continuó hasta 1992, cuando lo restauraron con el propósito de albergar la Facultad de Derecho de Alcalá de Henares. A la vista de todo ello, si adquirimos la saludable tarea de recordar el pasado de la villa, no hay duda de que estas paredes acumulan un anecdotario vibrante y sobradamente significativo.