Quien procedió a la fundación del Colegio Menor de San Ciriaco y Santa Paula, conocido popularmente como «de Málaga», fue el obispo don Juan Alonso de Moscoso. Este personaje ya ha sido citado en otros rincones de nuestra exposición, singularmente como figura destacada entre los colegiales de la Madre de Dios y también como catedrático de San Ildefonso. El acto fundacional se celebró en 1610, y el apelativo malagueño se debe a que tal era la procedencia de los estudiantes de Teología y Cánones que ocuparon sus instalaciones.
Las contingencias que sucedieron a lo largo de su construcción ocuparían un volumen monográfico. Las obras se iniciaron en 1623, probablemente bajo la dirección del arquitecto Juan Gómez de Mora. Si bien sabemos que el maestro de obras fue Sebastián de la Plaza, hay autores que identifican a este último con todo el trazado del conjunto. En este caso, el culto a la puntualidad no fue posible en los trabajos de edificación. Y las razones financieras no fueron las menos importantes para ese retraso. También hubo otro tipo de fricciones con los gerentes de colegios vecinos. El caso es que hacia 1684 aún quedaban espacios por remodelar.
Como sucedió con otros colegios, también éste fue presa de las tropas napoleónicas. Tras el incendio que destrozó sus dependencias en 1809, quedó a merced de los saqueos. Convertido luego en Escuela de Artilleros y Herradores del Ejército, las autoridades decidieron su clausura en 1843. Desde 1858 el Ayuntamiento de Madrid remodeló sus instalaciones con el propósito de albergar en ellas el Asilo de San Bernardino. Ya en el siglo xx, la restauración del arquitecto Lucio Oñoro y posteriores ampliaciones permitieron que se instalara en sus muros la Facultad de Filosofía y Letras de la universidad alcalaína.
Para el visitante, existen varios puntos de interés arquitectónico que estilizan la seriedad del conjunto. Por ejemplo, la fachada, de excelente ejecución; las dos portadas, con su arco de medio punto, y por supuesto, el cuerpo central del edificio, escoltado por dos torreones con chapiteles de pizarra, y adornados mediante aguja, bola, cruz y veleta. Una vez en el interior, la escalera estilo imperio divide los dos patios. De los dos, uno de ellos contiene la fuente barroca diseñada por Miguel de Arteaga en 1765. La cabeza de león que decora dicha fuente sirvió en otro tiempo como prueba de fidelidad. Según la tradición, el hombre que jurase lealtad a su amada con la mano entre las fauces de piedra, vería cómo el felino devoraba su extremidad en caso de faltar a la verdad. El juicio, para ser precisos, nunca fue adverso a los adúlteros.