Desde que fue fundado en el año 1567, el Colegio convento del Carmen Calzado pasó por diversas vicisitudes arquitectónicas.
Según refieren los especialistas, la traza actual de esta edificación se definió en torno a 1640.
Por esa razón, la estética del conjunto sigue al detalle los criterios formales y estructurales del clasicismo barroco complutense. Pese a los estragos sufridos por estos muros, aviva el interés del visitante la presencia de las dos portadas de la iglesia, y otra más que data del siglo xvi, y que dispone de un frontón triangular y de blasón en el tímpano. Tales son, someramente descritas, las cualidades exteriores más notables. Ya en el interior, sobresale el empleo de ladrillo y caliza, formando una serie o gradación de matices que cabe admirar en otros rincones de nuestra localidad.
En los años setenta se demolió la bóveda de la vieja iglesia. Un brusco final del cual se libró la capilla del Carmen, que aún conserva la cúpula. Por fortuna, ese deterioro remite gracias a un nuevo proyecto. De hecho, desde su primer bosquejo, los planes de restauración quedaron ligados a la Fundación José Caballero, instituida en homenaje al famoso pintor. Nacido en Huelva y muerto en Madrid, Caballero (1916-1991) formó parte de los artistas que se aproximaron al entorno de la Residencia de Estudiantes. Buen amigo y colaborador de García Lorca, participó en el movimiento surrealista y se mantuvo en las proximidades creativas de la Generación del 27. En 1990 recibió la Medalla de Oro al Mérito en las Bellas Artes del Ministerio de Cultura, y a buen seguro, sus vínculos con Alcalá, tan profundos, cobraron un nuevo impulso a través de este plan que comentamos.
En la calle de Santa Úrsula, al lado del Colegio del Carmen Calzado y frente al Convento de Santa Úrsula, puede el paseante hallar los restos del Colegio de San Clemente Mártir o de los Manchegos, fundado en 1580 por el arzobispo de Toledo, don García de Loyasa, asimismo ex colegial de Alcalá de Henares.