Un aspecto muy curioso de la calle de Santiago es la vecindad de notables edificios, como el Colegio de San Martín, el Convento de San Juan de la Penitencia y el Colegio convento de Capuchinos. Este último sobresale por diversas razones que en modo alguno contradicen la tendencia y el espíritu que informan la estrategia del barroco local. Para empezar, la datación del inmueble es antigua: lo fundaron en 1613, aunque no fue hasta 1659 cuando se alzó de forma permanente la edificación, gracias al patronazgo de un personaje más que distinguido: el proto-notario apostólico, doctor Vicente López. En otro orden, sus cimientos dan la temperatura de un cruce cultural repleto de connotaciones, dado que el espacio donde este colegio-convento se eleva fue antes ocupado por una sinagoga, en concreto una de las dos que mencionan las crónicas antiguas. Harto difícil es poder dar otro ejemplo más acabado de sacralidad, y eso que en Alcalá no escasean.
En lo que concierne al diseño arquitectónico del conjunto, queda claro que la enumeración de sus detalles más considerables sería bien larga, comenzando por su fachada barroca, de fina ejecución y convincente diseño. Sobre la portada, un relieve hagiográfico, como si hablase de piedad y recogimiento, inmortaliza la escena de San Zósimo dando la comunión a Santa María Egipciaca. Sin lugar a dudas, sobresalta la imaginación ese detalle, noticia de una iconografía de amplia tradición alcalaína.
Bien se ve que es muy amplio el papel que desempeña lo religioso en este rincón. No obstante, el huerto conventual fue empleado con un propósito ajeno a la fe. Una iniciativa popular impulsó que en 1888 se construyese sobre dicho terreno el Teatro-salón Cervantes. Construido en un plazo brevísimo nada más que veintinueve días, el edificio fue empleado para la representación de obras dramáticas y también como un salón de baile. De planta rectangular, ha sido sometido a diversas reformas, entre las que destaca una en los años veinte del pasado siglo, que proporcionó al inmueble la estampa que hoy conserva.
Posteriormente, el esquema del teatro-salón fue alterado por nuevas enmiendas, fijadas finalmente en 1989, cuando se celebró su reinauguración, esta vez bajo los auspicios de la Fundación Colegio del Rey, que es la entidad encargada de gestionar todas sus actividades.