El Convento de San Juan, llamado popularmente de «Las Juanas», nos permite admirar la Casa de la Entrevista y el patio del Colegio Cardenal Cisneros. Pero vayamos por partes, pues dicho disfrute requiere una explicación previa, de forma que nos sintamos en un estado de espíritu apropiado para la visita. Para ello, nada mejor que atribuir a cada detalle arquitectónico una razón histórica. Según relatan las crónicas, el Convento de San Juan de la Penitencia fue fundado por el Cardenal Cisneros en 1508. Su propósito era alojar en su retiro a las religiosas franciscanas. Asimismo, debía servir como colegio de doncellas y además como hospital de mujeres. Ocupó el convento un caserón mudéjar, donde se custodiaron los recuerdos personales del Cardenal, muy identificado, por cierto, con esta edificación religiosa.
En 1884 los rigores del tiempo hicieron mella en sus paredes, y el convento hubo de ser abandonado. Si bien las religiosas, que se trasladaron al Colegio Menor de San Nicolás Tolentino, debieron de añorar la estética de su antiguo hogar, tan menoscabado por la ruina, que sólo respetó parcialmente a la Casa de la Entrevista y al patio del Colegio Cardenal Cisneros.
En realidad, lo que hoy llamamos Casa de la Entrevista corresponde a lo que fue iglesia conventual. Gracias al interés del antiguo Instituto de Cultura Hispánica (hoy Agencia Española de Cooperación Internacional), fue sometida a un riguroso proceso de restauración en 1968, que alojó entre sus muros una sala de exposiciones y una biblioteca. Gestionado por la Fundación Colegio del Rey, este centro desempeña una notable labor en lo que se refiere a promoción cultural dentro de la villa.
Al curioso que se interese por el nombre dado a la Casa, es ésta buena ocasión para recordarle que dicho apelativo conmemora la entrevista que mantuvo Cristóbal Colón con los Reyes Católicos, el 20 de enero de 1486. Así, pues, a pesar de las reformas, también esta edificación da una idea bastante precisa del pasado local, en este caso desde su perfil ultramarino. Al cabo, no hay que olvidarse de que también aquí nacieron virreyes.