Difícilmente podemos imaginar con detalle cómo fue la fortificación diseñada a fines del siglo xiv por orden del arzobispo don Pedro Tenorio.
Restaurado en parte, el recinto puede intuirse en las dos puertas que se conservan de la muralla original: la puerta de Madrid, sustituida en el año 1778 por mandato expreso del cardenal Lorenzana, y la de Burgos, que hoy ocupa el recinto del Monasterio de San Bernardo, también llamado de Bernardas.
A título de inventario curioso, cabe apuntar que otras puertas que en el pasado adornaron la ciudad fueron la Puerta de Aguadores o de las Tenerías Viejas, la Puerta de Guadalajara o de los Mártires, la Puerta de la Judería, la Puerta de San Julián, la Puerta de Santa Ana, antes llamada del Postigo, la Puerta de Santiago, la Puerta del Vado y la Puerta Nueva o del Teatro, denominada también de Tenerías Nuevas.
La Puerta de Burgos fue trasladada por orden del Cardenal Don Bernardo de Sandoval y Rojas, quien fue Inquisidor General del Reino e ilustre colegial de la Complutense. En el ámbito devocional, a este prelado se debe el traslado hasta Alcalá de los restos de San Félix, antes conservados en el Monasterio de San Zoilo, en Carrión de los Condes, y luego venerados en la Magistral alcalaína.
Como es bien sabido, cuando Sandoval fundó el Convento de Bernardas, el arquitecto Sebastián de la Plaza ocupó el espacio de la Puerta de Burgos. Las obras para la edificación del convento fueron llevadas a cabo entre los años 1617 y 1618, y ello motivó que se abriese el llamado Arco de San Bernardo, mucho más sencillo que la puerta que lo precedió, aunque erigido con el mismo propósito. Construido con ladrillo, su principal cualidad ornamental es la estatua de San Bernardo, protegida por una hornacina.
Quien pasee por estos rincones no hallará centinelas ni arqueros apostados, pero sí otro tipo de testigos, esta vez destinados al bienestar espiritual. Nos referimos, como algún lector habrá imaginado ya, a las obras que alberga muy cerca de aquí el Museo de Esculturas al Aire Libre. Inaugurado en 1993, sus piezas ocupan un trayecto que parte de la Puerta de Madrid y avanza sorpresivamente por toda esta zona, ampliando el provecho artístico que obtienen lugareños y excursionistas.