En la quinta etapa del camino nos adentraremos en tierras de la vieja Castilla, recorreremos sus campos, disfrutaremos con la grandeza de sus monumentos y con la historia de sus poblaciones.
Desde Nájera, punto final de la cuarta etapa, y todavía en tierras de La Rioja, el caminante llegará a Cañas, población donde se encuentra el monasterio cisterciense de Santa María de San Salvador, que acoge en el interior de su sala capitular uno de sus monumentos más preciados: el sepulcro de doña Urraca. Andando el camino se encuentra Santo Domingo de la Calzada; visitas obligadas en la ciudad calceatense serán el puente y la catedral, donde se hallan el sepulcro de Santo Domingo y el gallinero, testimonio de un famoso milagro del santo. Entramos ya en tierras de Burgos: Redecilla del Camino es la primera población de la ruta que pertenece a esta provincia; en la iglesia parroquial de Nuestra Señora del Camino podremos ver uno de los mejores ejemplares de pilas bautismales románicas aún conservados. De allí continuaremos hasta Belorado, importante lugar durante la Edad Media citado en el «Poema de Fernán González», y llegaremos a Villafranca Montes de Oca, comienzo de Castilla y Tierra de Campos, donde se encuentra el Hospital de San Antón Abad. Poco después divisaremos la localidad de San Juan de Ortega, nacida en el siglo xii al calor de la alberguería allí establecida por el santo que le da nombre; en su magnífico conjunto monacal, el peregrino podrá admirar la iglesia, en ella se encuentran los dos sepulcros del santo, el claustro reglar, la capilla de San Nicolás y la hospedería. Y, por fin, Burgos, una de las poblaciones más importantes de Castilla desde la Edad Media y corazón del Camino de Santiago. Su imponente catedral será visita más que obligada, al igual que el Hospital de Rey, la cartuja de Miraflores o el monasterio de Santa María de las Huelgas, que alberga en su interior el Museo de Telas Medievales en el que el viajero podrá admirar el famosísimo pendón de las Navas, uno de los trofeos logrados por Fernando III el Santo en sus campañas andaluzas.