En ausencia de documentos fiables, el devenir de este escritor ha sido reconstruido mediante interpretaciones más o menos intuitivas y felices, si bien habitualmente sometidas a discusión y, por consiguiente, a polémica erudita. Aprovechando ese margen de probabilidad, no pocos han querido ver a Ruiz como un alcalaíno ilustre, nacido en esta villa en 1283. Con la cautela que la circunstancia exige —también cabe atribuirle estirpe segoviana—, fijamos aquí el patronímico y la fecha que lo acompaña, pues ambos dotan a la villa de un hijo insigne. No en vano, los defensores de esta opción resaltan la copla donde dice «Fija, mucho vos saluda uno que es de Alcalá», que se puede leer en el Libro del buen amor.

En esta pesquisa tan llena de incertidumbre —y por ello también propicia a eso que define el anglicismo serendipia—, leemos a Juan Luis Alborg: «Muy pocos datos se poseen de la vida del Arcipreste de Hita, llamado Juan Ruiz. En el códice de Salamanca, uno de los tres en que se ha conservado el Libro del Buen Amor, su famoso poema, se lee “Fija, mucho vos saluda uno que es de Alcalá” lo que induce a suponer que nació en Alcalá de Henares —probablemente hacia finales del siglo XIII— o a lo menos vivió habitualmente en dicha región o en sus tierras colindantes, a las cuales corresponde la mayoría de las menciones geográficas de la obra» (Historia de la literatura española, Tomo I, Edad Media y Renacimiento, Madrid, Gredos, 1970, pp. 224-225).

La fama de Juan Ruiz, sin duda, proviene de dicha obra, una larga composición que nos ha llegado plasmada en varios manuscritos principales, mas no libres de diferencias. No obstante, ello no implica la diversidad de redacciones, pues tiende a pensarse que ésta fue única. A modo de autobiografía galante, el texto apunta detalles de la vida de su autor, pero el juego alegórico y la diversidad de claves impiden cualquier certeza en esta línea, devolviendo a quien investiga el devenir de Ruiz a una piadosa opacidad.

Mediante un diseño métrico variable y original, el volumen adopta formas de cancionero, si bien con el refuerzo de estrofas de cuaderna vía. Pese a la magnitud del empeño y a la fuerza literaria de su resultado, la obra tuvo una posteridad accidentada. Así, los lectores de los Siglos de Oro no accedieron a ella, y no fue hasta 1790 cuando Tomás Antonio Sánchez llevó a término una edición íntegra.

Entre las especulaciones biográficas más extendidas en torno a Juan Ruiz, figuran las siguientes: tras estudiar en Toledo y alcanzar la dignidad de Arcipreste de Hita, se entregó a veleidades que lo llevaron a prisión, quizá por orden de don Gil de Albornoz, arzobispo de Toledo. Sin duda, casi tres lustros en diversas cárceles le debieron de dar tiempo suficiente para completar su obra magna. Sin embargo, una vez más, debemos insistir en lo muy dudoso de estas tesis, tan atractivas como indemostrables.