La ciudad calceatense se sitúa en una amplia vega sobre el río Oja. Surgida entre fines del siglo XI y los comienzos del XII, su desarrollo urbano no tiene nada que ver con el crecimiento demográfico de un asentamiento previo, sino que debe su nacimiento tanto al Camino de Peregrinación, como, y sobre todo, a la voluntad de uno de los personajes más relevantes de su tiempo: Domingo de la Calzada, de quien tomará su nombre.

En estos lugares no había nada más que un bosque de encinas al que se retiró como ermitaño Domingo. Este, en su afán por ayudar a los miles de peregrinos que caminaban hacia Compostela, decidió roturar ciertas zonas para marcar un camino que condujera a un pequeño templo donde orar, a un hospital, y a un puente que facilitara el paso del caudaloso río. Sobre su tumba se conserva, hoy día, como reliquia una hoz que, según dice la tradición, fue la empleada por el santo para talar las encinas.

De este modo, la calzada, el puente y el hospital se convirtieron en un polo de atracción para los habitantes de la comarca que comenzaron a establecerse en los alrededores. En torno a la iglesia (consagrada en 1106) y sepulcro de Santo Domingo, al pie de la ruta hacia Santiago, se trazó la actual calle Mayor, en lo que se conoció como «barrio viejo».

En pocos años, este incipiente núcleo de población comenzó a tener una realidad social y urbana propia: surgió el Concejo de Santo Domingo, mencionado por primera vez en los cartularios el año 1136; en 1162 el abad Pedro y el cabildo cedieron unas tierras entre el hospital y el puente para la construcción de nuevas casas —surgió el llamado «barrio nuevo», urbanizado por el maestro Garsión—; en 1207 se le concedió el fuero de Logroño; y finalmente, en 1333, la villa alcanzó el título de ciudad mediante un privilegio otorgado por Alfonso XI.

Este espacio estaba delimitado y defendido por un importante circuito de murallas de buena sillería, levantadas entre los siglos XIII - XIV y perdidas en gran parte en la actualidad. Fuera de ellas, con el tiempo, comenzaron a surgir los arrabales.

De su patrimonio monumental debemos destacar: el monasterio cisterciense de las MM. Bernardas (primera mitad del siglo XVII); la ermita de la plaza (trazada en el siglo XIV y con obras importantes en los siglos XVI y XVIII); el monasterio de San Francisco (mediados del siglo XVI) y la catedral.

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