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Antiguo poblado de origen celtibérico,
posteriormente romanizado, comenzó su desarrollo a partir del siglo X (Castrum
Sigerici). El fuero recibido en el año 974 por el conde Garci Fernández, confirmado
y ampliado después, contribuyó enormemente a este desarrollo. Una vez superada la etapa
histórica de mayor inestabilidad en el Valle del Duero, causada por la presencia
musulmana, fue decisiva para su crecimiento su posición en la red viaria, en pleno camino
francés. De hecho, su plano se adapta al esquema longitudinal condicionado por el camino:
la calle principal, o calle Real, de aproximadamente un kilómetro y medio, no es sino la
prolongación de aquél, que la atraviesa de un extremo a otro en dirección este-oeste,
al pie del cerro donde son visibles aún las ruinas del castillo que dio origen a la
población.
Antes de entrar en Castrojeriz, el camino pasaba
delante de la portada del convento y Hospital de San Antón;
transcurridos dos kilómetros, desembocaba en el barrio de Nuestra
Señora del Manzano (derivación de Almazán), nombre que procede de la
colegiata que lo domina. El recorrido continuaba ante la iglesia
de San Juan, antes de abandonar la ciudad por la puerta occidental, llamada de San
Miguel. Pero además existían otras parroquias, como la de Santiago de los Caballeros,
varios hospitales y casas de las órdenes mendicantes, como demuestran las ruinas del
convento de San Francisco, la iglesia de Santo Domingo, o la de Santa Clara, situada
extramuros. Fuera de Castrojeriz, en la ruta hacia el valle del Pisuerga, se encontraba el
Hospital de San Nicolás.
En la Baja Edad Media fue una villa de señorío;
los últimos en ostentarlo, al final del siglo XV, fueron Juan Pacheco, marqués de
Villena, y luego la familia de los Mendoza, en la persona de Ruy Díaz de Mendoza.
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